Al pulsar "Mensajero" surgen todas tus conversaciones que no hayas borrado. A la derecha verás una serie de casillas junto a las conversaciones correspondientes. Clickeas la que quieras eliminar y abajo observarás un cajetín con una serie de opciones (por defecto viene con "eliminar"), pulsas "ir" y listo Calisto xD.
Hay otra opción más drástica que te elimina de un plumazo todas las conversaciones. En su mensajero (Su MSN), verás el título "carpetas", si pulsas el botón "editar" surgirá una papelera que eliminará si lo deseas todas tus conversaciones o borradores.No lo recomiendo.
Creo que sólo se puede adjuntar archivos "rar". En cuanto a la eliminación de estos archivos lo desconozco xD. Ahora lo compruebo xD.
Ediot: O.K. Ya lo he comprobado. Entras en tu perfil, das a "Editar Perfil" y en la opción "Settings" (junto a Foros y Perfil) se muestra el comando "Administrar Adjuntos". Aquí puedes eliminarlos de una forma similar a como te he comentado antes con los mensajes y conversaciones.